Отани Ёсицугу родился в 1565 г. Его мать была прислужницей жены Тоётоми Хидэёси, а отец неизвестен.

Говорят, что с ранних лет он воспитывался при дворе Хидэёси в соперничестве с Исида Мицунари и другими детьми, которые впоследствии стали его друзьями и союзниками. Когда Хидэёси стал правителем Японии, Ёсицугу верно служил ему в роли государственного чиновника.

Став в 1589 г. феодальным владетелем Цуруга, Ёсицугу расширил замок и усовершенствовал инфраструктуру Цуруга как портового города. Цуруга был центром снабжения Киото и Осака, а во время войн служил базой войск и кораблей. Можно сказать, что основы последующего процветания порта Цуруга были заложены во время правления Ёсицугу.

Однако после смерти Хидэёси в центре политической жизни встал Токугава Иэясу. Мицунари, сторонник клана Тоётоми, сошелся с войсками Токугава в битве при Сэкигахара (1600 г.). Мицунари потерпел поражение, и поддерживавший его Ёсицугу покончил с собой. После этого замок Цуруга был заброшен.

Славившийся незаурядным умом Ёсицугу стал героем пьес и романов; он широко почитается как верный воин, который, несмотря на болезнь, встал на поле боя плечом к плечу со своими соратниками.